Diese kleine Stadt ist der ideale Ausgangspunkt, um die Insel Martha's Vineyard – wörtlich "Weinberg von Martha" - zu durchstreifen. Dass sie die amerikanischen Präsidenten seit mehreren Jahrzehnten anzieht, liegt an ihrer unvergleichlichen Lebensqualität. Oak Bluffs erstaunt zunächst durch die Gingerbread Houses, die "Lebkuchenhäuser". Die Geschichte dazu: Die Methodistengemeinde ließ sich hier vor mehr als einem Jahrhundert nieder und errichtete bunte Häuser aus der Fantasiewelt von Hänsel und Gretel. Eine Besichtigung wert ist auch das Flying Horses, das älteste Holzkarussell der USA.